苯甲酸

苯甲酸閣稱安歇芳酸、影響酸（英語：Benzoic acid）， 結構簡式為 C 六 H 五 COOH，是苯環上的一个氫予人撟基（-COOH）取代形成的化合物。苯甲酸一般定定是做藥物抑是防腐劑使用，有壓制很菌、細菌、ba̋i-khín 生長的作用，藥用時通常佮水楊酸合劑糊佇皮膚頂懸，用以治療癬類的皮膚疾病。通用合做纖維、樹脂、塗料、樹奶、薰草工業。

歷史

苯甲苯甲酸佇咧十六世紀被發現。一五五六年，法國預言家諾斯特拉達姆士（Nostradamus）上早是描述安息香膠的乾餾作用；後由 Alexius Pedemontanus 佮布萊斯 ・ 德 ・ 維吉尼亞分別於一五六空年佮一五九六年發現。佇一八七五年，Salkowski 發現苯甲酸的抗真菌藥力，就是苯甲酸用佇咧長期保存雲莓。

生產

工業製備

目前工業上苯甲酸主要是通過甲苯的液相，空氣氧化製取的。過程是用環烷酸鈷為催化劑，佇咧反映溫度做一百四十四－一百六十五氏度佮操作壓力零交代二－空吱三 MPa 下反應生做苯甲苯甲酸。反應了後炊去甲苯，並且減壓蒸餾、閣結晶，得著產品。俗價利用俗價原料，收率懸，因此是工業上主要使用的方法。

美國生產量預計為每一年十二五十六千噸，其中大部份攏是用國內消費，以製備其他工業用化學品。

歷史上的製備法

首个牽涉水中三六甲苯佮氫氧化鈣反應的工業程序，使用鐵抑是三氯化鐵為催化劑。生做苯甲酸鈣佮鹽酸反應就會當轉化做苯甲骨。該產品有含大量的氯苯甲酸衍生物。為此，供人使用的苯甲酸欲由焦餾安息香膠取得；著算發現其他的合成方法了，猶原禁止使用除乾餾安息香膠製備法外的苯甲苯甲其他製法。烷基取代苯衍生予出苯甲酸。

苯甲酸嘛會當由焦餾抑是用鹼水解安息香膠，苯甲苯發生坎尼鑿羅反應歧化，抑是講馬尿酸水解一下。

實驗室製備

苯甲酸俗閣容易得著，利用苯甲苯甲酸咧熱水溶解度懸佇咧冷水內底的溶解度低，所以會當對水底通過結晶純化。

以苯甲苯合成

苯甲甲苯經坎尼鑿羅反應得著苯甲酸佮苯甲醇，苯甲醇會通過蒸餾除去。

以及救苯合成

彼抹苯加入格氏試劑，閣先後佮二氧化碳，閣加入質子來源反應形成苯甲苯

C 六 H 五 Br + Mg ( in dry ether ) → C 六 H 五 MgBr

C 六 H 五 MgBr + CO 二 → C 六 H 五 CO 二 MgBr

C 六 H 五 CO 二 MgBr + HCl → C 六 H 五 CO 二 H + MgBrCl

以氯化配合成

氯化抹經由鹼性的過氧化抹反應氧化形成苯甲苯甲 :

C 六 H 五 CH 二 Cl + 二 KOH + 二 [O] → C 六 H 五 COOH + KCl + H 二 O

反應

苯甲酸發生佇芳環抑是講鋪基處的反應：

芳香環反應

枋基是一个間位定位基，因此苯環反應了後，新的基團會進入幫平的間位。

鋪基反應

佮其他的衰微仝款，苯甲酸會當進行址化等反應。

應用

苯甲酸佮其鈉鹽鈉甲酸鈉是足捷用的食品防腐劑，咧酸性條件下防腐性能上強。此外苯甲酸嘛用農藥、染料、醫藥、芳料、媒染劑佮增塑劑的生產原料，聚配胺樹脂佮醇酸樹脂的改性劑佮鋼鐵設備的防鉎劑等等。

毒性

對微生物有強烈的毒性，但其鈉鹽的毒性是足低的。每公斤體重每日口服五毫克以下，對人體並無毒害。佇咧人體佮動物組織通和卵白質成分的甘氨酸結合抑解毒，形成馬尿酸隨尿排出。苯甲酸的微晶抑是粉塵對皮膚、目睭、鼻、滇喉等有刺激作用。即使其鈉鹽，大量若服用，嘛會對胃有損害。操作人員愛穿防護用具。需要貯佇咧焦燥通風處，防潮、防熱，遠離火源。

參見

• 苯甲醇、苯甲苯
• 苯甲苯、苯甲酸瀨址、苯甲膨綠