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貝里斯-希爾曼反應

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貝里斯-希爾曼反應Baylis–Hillman reaction), 是 α , β-無飽和化合物佮親電試劑(ua-sá-bih、酮)佇合適的催化劑作用下,生做虛華語 α-位加做產物的反應。催化劑一般採用 DABCO(一 , 四-二氮雜雙環 [二 , 二 , 二] 辛亥的縮寫形式,俗稱:三亞乙基二胺), 生成物為烯丙基醇。這一反應閣予人號做森田-貝里斯-希爾曼反應(Morita–Baylis–Hillman reaction), 抑是簡稱做MBH 反應(MBH reaction), 這一反應名稱得名自日本化學家森田勇一(Ken-ichi Morita)、 英國化學家安東尼 ・ 貝里斯(Anthony B . Baylis)佮德國化學家梅維爾 ・ 希爾曼(Melville E . D . Hillman)。

後來,親電試劑擴展到亞胺類 sp 二型碳的親電試劑,這號做氮雜-貝里斯-希爾曼反應

反應底物中的親電試劑會當是石頭、亞胺、亞胺鹽以及活化的酮。α , β-無飽和化合物(活化烯增加)會當是丙烯酸址、丙烯、乙烯基酮、丙烯、α , β-袂飽和孵、亞瀨、亞胺以及 α , β-無飽佮環烯酮等等的電子烯被。

除 DABCO 會當做為催化劑外,其他的阿叔胺佮阿乃到趨趨貼等弱親核試劑也通用催化這个反應。

反應機理

貝里斯-希爾曼反應經歷叔胺佮活化烯學的 Michael 加做反應啟動的加成-消除反應的歷程。

反應特點

貝里斯-希爾曼反應具有如下特點:

一 . 反應原料俗價,較𠢕著。 二 . 反應具有原子經濟性。 三 . 反應產物具有濟个會當進一步反應,進行繼續轉化的官能團。 四 . 環境友好,反應用著的催化劑主要是有機細分子催化劑,對而且會當避免通常的情形下,毋著稱催化反應中可能用著的金屬離子。 五 . 反應條件溫和,多數反應佇室溫條件之下就會當進行。

應用

參見

  • 化學反應列表

參考資料