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達夫反應

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Duff 反應(Duff reaction,達夫反應), 閣稱「六亞甲基四胺甲配化反應」

用六亞甲基四胺(烏洛托品)對芳香族化合物進行甲四界化。

顛倒反應講親電芳香取代,其中親電試劑為烏洛托品衍生出的亞胺離子 CH 二 + NR 二。一碳的甲抹基來源於六亞甲基四胺中甲分單位的亞甲基。反應上早產物為另一亞胺離子,經水解得著芳絳絳。

反應需要佇芳環上有強活化基,如酚瀨基。鋪基進入酚基的厝位抑是對位(若是鄰位已經有取代基)。

反應較低產率,毋過操作簡便,產物嘛較純淨。

像講用此反應合成三 , 五-二叔丁基水楊舒:



閣有敆做丁香絳:


反應機理

烏洛托品質子化、斷裂產生亞胺離子,亞胺離子對芳環發生親電芳香取代,經互變異構,生做一个配胺衍生物。紲落來烏洛托品部份發生第二改質子化、斷裂產生亞胺離子,然後進行分子內氧閣作用,柬胺部分被氧化為亞徐基亞胺離子,伊經過水解,得著石頭。


參見

  • Bouveault 被鋪合成
  • Bodroux-Chichibabin 被鋪合成
  • Reimer-Tiemann 反應
  • Sommelet 反應
  • Vilsmeier-Haack 反應
  • 化學反應列表

參考資料