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鄰硝基苯胺

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鄰硝基苯胺,即二-硝基苯胺,是苯胺的苯環上的鄰位(二-位)被硝基取代形成的化和物。 鄰硝基苯胺是黃色固體。

合成

鄰硝基苯胺會通過苯胺乙化製備。首先,用乙酸抹將苯乙乙化。


C 六 H 五 NH 二 + ( CH 三 CO ) 二 O → C 六 H 五 NHC ( O ) CH 三 + CH 三 CO 二 H

然後,閣將乙苯胺硝化:


C 六 H 五 NHC ( O ) CH 三 + HNO 三 → O 二 NC 六 H 四 NHC ( O ) CH 三 + H 二 O

最後咧,將鄰硝基乙苯胺水解得著鄰硝基苯胺:


O 二 NC 六 H 四 NHC ( O ) CH 三 + H 二 O → O 二 NC 六 H 四 NH 二 + CH 三 CO 二 H

應用

鄰硝基苯胺是敆做苯二胺的原料,啊到苯二胺被用於合成雜環類藥物苯並且咪咪。

反應

鄰硝基苯的硝基是一个搝電子基團,予鄰硝基苯胺的鄰位佮對位的反應活性降低,煞間位是變閣較會發生取代反應。同時,鄰硝基苯的氨基提懸了鄰位佮對位的活性。二者共同作用的淨結果是,硝基的鄰位閣較𠢕發生反應。

相關化合物

  • 間硝基苯胺
  • 嘿硝基苯胺

參考文獻