阿爾格-ma林-大山田反應

阿爾格-ma林-大山田反應縮寫 AFO 反應二'-檀基查爾酮佇鹼性溶液中用過氧化氫處理時陣，發生氧化環化作用得著黃酮醇（二-芳基-三-鋪基-四 _ H _ 影一-苯並且亂彈-四-酮）。

反應由愛爾蘭的 Algar、Flynn 佮日本的 Oyamada（小山田）佇咧一九三四年同時發現。這个方法是製取黃酮醇類化合物的定用方法。

反應的副產物有柑酮（aurone）( 一 )、二氫黃酮醇 ( 二 )、二-鋪基-二-鋪基二氫苯並且曝乾-三-酮 ( 三 ) 佮二-芳基苯並且喃-三-影響酸 ( 四 )。

反應機理

Geismann 和 Fukushima ( 一千九百四十八 ) 首先提出講，該反應的機理是查爾酮 ( 五 ) 先轉化為環氧化物 ( 六 )，然後酚負離子對環氧化物進行親核進攻，環化為二氫黃酮醇 ( 九 )，繼續予氧化做黃酮醇 ( 十 )。若是 ( 六 ) 中的酚負離子對1787基 β-位進行進攻，是生成二氫黃酮醇；若是酚負離子對穆基 α-位進行進攻，是環化為五元的副產物柑酮 ( 七 )。

這幾年來這个機理受著其他化學家的質疑。Dean ( 一千九百六十五 ) 和 Bennett / Burke ( 九百九十六 ) 等等認為雖然副產物柑酮是通過上述途徑生成的，但是二氫黃酮醇是通過其他兩種路線生成。一款是查爾酮的酚負離子 ( 八 ) 發生分子內的共擔加做，生成烯醇負離子 ( 十一 )，而後 ( 十一 ) 閣佮過氧化氫作用生成二氫黃酮 ( 九 )。另外一種是 ( 八 ) 通過一步環化佮氧化直接生成二氫黃酮醇 ( 九 )。

Gormley ( 一千九百七十三 ) 等證實環氧化物毋是二'-鋪基-六'-甲氧基查爾酮佇咧高溫下產生黃酮醇的路線中間體。Bennett ( 九百九十六 ) 等證明環氧化物會當是二'-鋪基-六'-取代查爾酮發生 Algar–Flynn–Oyamada 反應時的中間體。

實驗結果顯示，取代基佮反應溫度對黃酮醇佮柑酮的生成比例有一定的影響。強欲四-位具若準有鋪基，六'-位沒到氧基的男爾酮，反應產物主要是黃酮醇；具有六'-位甲氧基並欠缺二抑四-抹基，是生成黃酮醇佮柑酮的混合物。高溫對生做黃酮醇有利。

原料二'-鋪基查爾酮通常通過二-鉸基苯乙酮佮相應的芳香徛佇乙醇溶液中用氫氧化鈉處理來得著。一九五八年 Ozawa 佮此後 Smith 等著 AFO 反應的改進，予應該反應的應用範圍大大拓展，生的二'-枋基查爾酮毋免分離佮純化，佇溶液中原位就會當進行 AFO 反應，黃酮醇的產率會當到五十一～六十七％。

二黃烷酮、多甲氧基黃烷酮、α-偷走鬮仔歪基苯乙酮、α-肉桂叉鄰辱基苯乙酮、葡萄糖增加查爾酮猶閣查爾酮的插烯衍生物攏會當做為這个反應的起始物質。

參見

• Allan-Robinson 反應
• Auwers 合成
• 化學反應列表