雙分子褪去反應
雙分子消除反應(閣名E 二反應,E 代表 _ Elimination _,第二代表反應速率受著兩个化合物濃度的影響), 做消除反應的一項反應機理,因為反應做一步形成,佮二款反應物濃度攏有關係,佇咧反應動力學上是屬於二級反應,故又閣叫做「雙分子消除反應」。
歷史
雙分子褪去反應做一九二空年代,克里斯托夫 ・ 英果而已德(Christopher Kelk Ingold)佮羅伯特 ・ 魯賓頇顢(Robert Robinson)展開著相連紲有機化學的研究,提出真濟現代有機化學裡的觀念,像是親核性、親電性、SN 一反應、SN 二反應、E 一反應、E 二反應等等攏是佇咧𪜶研究了後先後提出來的新點點的概念,遮的概念的提出對機反應有機反應內在機理從而實現控制有機反應起到了誠大的促進作用,而且 E 二反應,就是𪜶提出來解說消除反應的其中一項反應機構。
反應機構
- 上圖乙醇作為鹼攻擊 β-氫。被帶著把它用電子從在離去基作用下離,而氫以質子的方式離去。
如同 SN 二反應,反應由一步完成,但是無仝款的是由鹼來搝走質子,並毋是當做親核試劑,鹼進攻 β-氫,伊和離去基礎的時陣離去,生做虛華語。顛倒轉來因為一步完成,佮二款反應物濃度攏有關係,佇咧反應動力學上是屬於二級反應。
特性
而且因為 E 二反應毋免侵入重圍,攻擊之中的碳原子,干焦對邊仔搝走一个質子,因此立體阻礙佇遮並無如 SN 二反應般發生影響,所以佇一、二、三級受質攏會發生反應,而且因為 E 二反應袂產生碳陽離子,故袂發生重排的現象。E 二反應做一步反應,所以鹼的強弱有對其反應速率誠顯明的影響,愈強的鹼能使反應進行愈緊,若對離去基來講,E 第二反應需要好的離去基方會當進行反應,但是離去基的影響佮 E 一反應並無按呢敏感,但是離去基愈強,攏會當增加 E 一及 E 二的反應速率。 雙分子消除反應佮單分子消除反應佮單分子親核取代反應互互為競爭反應。毋過因為 E 反應較歹發生,所有的條件攏著愛拄著好處,( 三級受質、弱鹼、真好的離去基 ),若三个條件有仝款小可仔無仝,反應攏較傾向於遵循 E 二反應機構。所以,E 二反應較捷看著,特別是佇一級受質的狀況之下,能使反應迅速發生。 佇咧 E 一反應中,區域選擇性使其反應遵循柴瑟夫規則,得著的產物會出現順、反二種順反異構物。猶毋過 E 二反應則無,E 二反應具有立體特異性,反應中的氫著愛佮離去基處佇咧反式共平面(antiperiplanar), 所以干焦會當得著其中一種立體異構物。
比較
最後會當共發落的結果整理做表格若落:
E 二反應和 SN 二反應較:
相關條目
- 單分子消除反應
參考文獻佮資料
一 . David R . Klein . 有機化學天堂的祕笈 . Taiwan : 天下遠見出版股份有限公司 . Oct 十九 , 兩千空七 : 三百空二 ~ 三百空九 . ISBN 九百七十八八閣九百八十六鼻兩百一十六孵八學四(中文(香港)) . 二 . 鹵代 . Jan 二十八 , 二千空一十 [二千空一十一孵一孵二十八] .(原始內容存檔佇兩千空八堵十二由二)(中文).