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頻佗醇

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頻佗醇Pinacol)是一種有機化合物,性狀為白色固體。

製備

該化合物會當對丙酮做底物,通過頻佗醇偶聯反應得著:

相關反應佮應用

作為一種鄰二醇,伊會當過頻佗醇重排反應為頻佗醇酮,比如講:佮硫酸加熱反應。反應的關鍵步是碳正離子的一 , 二-重排反應。

反應機理

一 . 兩个抹基中之一結合質子了後形成膨鹽脫去一分子水,形成碳正離子; 二 . 搬徙能力閣較強的一个基團發生一 , 二-重排,碳正離子轉移至氧原子連接的碳原子上; 三 . 鋪基電荷轉移脫去質子,形成碳氧雙鍵,反應結束。

  • 第一步內底,傾向生成穩定碳正離子中央體,所以級數較懸的碳上的被基容易脫去。
  • 第二步內底,予電子性大的基團閣較𠢕徙,所以芳基比烷基易於是搬徙,烷基易於氫遷徙。

頻佗醇猶閣會用得佮硼硼抑是三氯化硼反應得著有用的合成中間體,如:頻佗硼硼、雙聯頻佗硼硼酸址佮頻佗醇氯硼。

參見

  • 二醇
  • 頻佗醇重排
  • 半頻佗醇重排

參考文獻