Erlenmeyer–Plöchl寢內址佮胺基酸合成
外觀
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Erlenmeyer–Plöchl 寢內址佮胺基酸合成(Erlenmeyer-Plöchl azlactone and amino acid synthesis)
將甘胺酸經過慒酮佮棕蓑轉變做其他胺基酸的過程。
反應過程為:
一 . 甘胺酸的苯甲苯甲塗豆物馬尿酸佇咧乙酸抹佇下跤發生分子內縮合,生做二-苯基倒彈抹酮。 二 . 二-苯基倒彈抹酮中間體具有兩个酸性氫原子,伊佇咧乙酸鈉佮乙酸抹佇下佮苯甲苯甲 Perkin 反應縮合為所謂講鋪住內址,即亞苯甲基苯基倒彈塗墼。 三 . 寢內址閣經過原在,得著苯丙胺酸。
應用
用佇咧 L-m-酪胺酸的合成:
反應過程為:首先間抹基苯甲甲抹甲抹著 ( 一 ) 和乙馮甘胺 ( 二 )、乙酸鈉佮乙酸鈉反應生做寢內址(無畫出)。 被乙內址被乙酸鈉佇甲醇中開環為去氫胺基酸 ( 三 )。( 三 ) 氫化了外消旋的 _ N _-鋪基-m-酪胺酸甲址 ( 四 ),鋪排護基也予人脫去。( 四 ) 用攕進行動力學拆分,只有 ( _ S _ )-甲址能被水解,產生會當溶佇咧二氯甲烷的 ( _ S _ )-( 五 ),毋好水解的 ( _ R _ )-( 四 ) 攏留佇咧水相。到尾仔用鹽酸水解 ( _ S _ )-( 五 ) 的版胺,得 ( _ S _ )-L-m-酪胺酸 ( 六 )。
參見
- Dakin-West 反應
- Perkin 反應
- 化學反應列表