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Leimgruber-Batcho被鋪合成

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Leimgruber-Batcho 被鋪合成(Leimgruber-Batcho indole synthesis)

對鄰硝基甲苯敆做帽衍生物的方法。

首先鄰硝基甲苯佮 _ N _ , _ N _-二甲基甲普胺二甲縮四配佮保國苯反應得著虛胺 ( 二 ),然後烯胺閣發生閣原環化,得著敨放生物。

除上述提著的雷尼鎳和孵外,鋪碳加氫、氯化亞錫、連二亞硫酸鈉以及鐵-乙酸攏會當用做猶原一步的試劑。

反應機理

首先二甲基甲厲胺二甲縮四界受著鋪咯的親核進攻,二甲胺離去,產生一个活性閣較強的試劑。伊受著鄰硝基甲苯甲基氫去質子化形成的碳負離子的進攻,失去甲醇,得著上述烯。反應的此一步嘛會當佇無保國淡的條件下進行,這時陣反應經過 _ N _ , _ N _-二甲基烯胺中間體,不而過需要反應時間通常較長。這步的產物烯類似一種分別佇咧兩爿有連吸電子佮供電子取代基的烯烯(Push-pull olefin), 極性較強,而且定定有分子中較大的共擔範圍而且呈深紅色的。

反應的第二步中硝基佇氫氣作用佮雷尼鎳催化下被猶原為氨基,閣紲落去環化並消除趨咯得到最終產物。一般是利用水合增試劑咧鎳存在下自發分解相應單質的反應,顛倒佇咧反應中原位生做氫氣並進行反應。

此反應原料鄰硝基甲苯 ( 衍生物 ) 易得,反應條件溫和,產率較懸,所以定定用來做 Fischer 抹做伙的替代方法。會當通過遮反應來合成有生理活性的被衍生物。

變體

二硝基苯乙烯還原環化

亦可經過二硝基苯乙烯中間體 ( 一 ) 的閣原環化反應製甲鼻芳環系。

參見

  • Bartoli 被鋪合成
  • Fischer 被鋪合成
  • Reissert 被鋪合成

參考資料